普段、自分がWindowsを使う際、ユーティリティ導入時に気をつけていることをまとめてみました。
私は、Windowsは3.1から使っていましたが、所有したのは95からです。

当時のWindowsは（非NT系）は結構不安定で（手前味噌ですが）当時ヘビーユーザだった自分は年に4回ほどクリーンインストールをしていた記憶があります。
おかげで目を閉じていても作業できるほどになりましたよ ( ﾟ∀ﾟ)ｱﾊﾊ。

で、時は流れ（端折り過ぎ？）、現在はWindows 10なわけですが、それでもユーティリティを使う際のポリシーは変わっていません。

私のポリシーは4つあります。

• インストール作業が不要であること（レジストリに登録しない＆再起動が不要）
• パスに依存しないこと（相対パス対応・・・今は当たり前ですね）
• 開発が継続しているもの（絶対条件ではないですし、ユーティリティ以外でも同様です）
• ランタイムが不要なもの（絶対条件ではないです / .NET Framework とかは避けて通れないので）

社内サーバの管理などをしていると、レジストリに登録しないタイプっていうのは（精神衛生上）非常に重要で、今でも新規でユーティリティを探す際は気をつけています。
※レジストリ非登録タイプで相対パス対応だと、クライアントPCの移行の際にも楽なのでオススメです