DietPiには、3.5mmステレオミニ端子やRCA・HDMI端子などが用意されていないため、ボードにピンをハンダ付けしてI2SのHi-Fiボードを載せるか、USB-DACを利用することになると思います。

今回は、サブシステムで使っている「BEHRINGER UCA222」でテストしてみたいと思います。
UCA222の簡単な仕様としては「input：USB, RCA -> output：TOSLINK, RCA」となります。
いつもは「USB -> TOSLINK -> K-R711 -> LS-S10」で鳴らしています。

ちなみに、大抵のUSB-DACは"USB Audio Class"に対応していると思われるので、大体鳴ると思いますが、高価？な物はOS専用のドライバが用意されていたりするので不明です。
（自分がメインで使っているDCD-1500REには専用ドライバがあります・・・Linuxでは試していませんが．．．）。

ympdへの楽曲の転送

"/mnt/dietpi_userdata/Music"以下に転送します

標準だとSSHは有効ですが、SFTP/SCPは無効になっています。
（"SSH Server"が”Dropbear"の場合は、SFTP/SCPは無効です）。
そのため通常は、SFTP/SCPかSMBのいずれかを有効にすることになると思います。

ひとまず、私はSFTP/SCPを有効にしました（SMBのほうが多分高速です）。
"SSH Server"を”Dropbear" -> "OpenSSH"に変更すればOKです。
（この設定をするとPoderosaも繋がるようになります）。

"DietPi-Software"の一番下にある"Install"を実行するように促されるので、[OK]して導入します。
ちなみにインストール後、自動で再起動します。

ympdに楽曲登録

[Browse database]でフォルダを選んで、[Add all]を選択すれば[Queue]に登録されます。
"Queue"に登録されたものはリストとなり、順次再生されます。
一極だけ再生したい場合は、"Add all"せずに"Browse database"で楽曲を選択し、右端にある三角の再生ボタンをクリックすれば即再生されます。

はまったところ

"DietPi-Config"の"2 Audio Options"で、

• "Soundcard"で"usb-dac"を選択
• "DietPi-JustBoom"の"SOXR Enable"を選択

したら、音声が出力されました。

最初、"Soundcard"の"usb-dac"のみを選択していたのですが、"SOXR Enable"を叩かないと音が出ませんでした（設定変更は特になし）。
"Soundcard"の設定が誤っていないのに音が出ない場合は、試してみると良いかもしれません。
あと、"ALSA Mixer"と"ALSA Output Info"も要チェックです。