自宅のメイン環境は Ubuntu ですが、オフィスでは Windows を利用しています。
すべてのユーティリティがクロスプラットフォームであれば楽なのですが、OS 毎に選んで使っています。

せっかくなのでご紹介したいと思います。

キャプチャ

SnapCrab

長らく WinShot を愛用していましたが、デュアルディスプレイ環境下でセカンダリにあるウィンドウのキャプチャができないことに気が付きました。
仕方なく SnapCrab に切り替えたのですが、これがとても良くできたツールでそれ以来愛用しています。
使用感としては WinShot と特段変わりません。

運用・調査

NetEnum

IPアドレス範囲を指定して検索できるツールで、（基本的には）自分がいるネットワークセグメントに対して PING が通るPCを列挙するツールです。
対象が Windows だと OS・ログインユーザなども取得できます。
コマンドを使わなくても調査ができ、且つリスト化（CSVエクスポート可）が簡単なので便利です。

Remote Desktop Connection

Remminaと違い RDPプロトコル専用ですが、Windowsサーバの運用には欠かせないツールです。
Windowsサーバは（Coreを除き）リモートデスクトップ接続をサポートしているので、RDP を有効にしているサーバに対しては有効なツールです。
なお、英語版のみですが Microsoft製です。

Poderosa

タブで複数画面を開くことができる SSHクライアントです。
ログ機能を備えており（標準では無効）タブキーで補完した場合でもログは記録されるので重宝しています。
なお、現行バージョンは５ですが、私はフリー版の 4.4.3 を使っています。

ファイラー

Windows 標準ファイラー（エクスプローラ）が１画面オンリなので、タブファイラーを活用しています。
エクスプローラを拡張しないのは、問い合わせがあった際にユーザと環境の差異が無いようにするためです。

Q-Dir

名前の通り4画面（Quad）を格子状に配置して管理できるファイラーです。
最大4画面しか開けませんが、それを超えると管理が難しくなるのでちょうど良いのかもしれません。
私は、Windows標準のダウンロードフォルダやピクチャなどを固定で表示するようにしています。

Tablacus Exploere

複数のフォルダを開き、タブで管理できるファイラーです。
利用頻度の高いフォルダを常に開くようにしています。
タブファイラなので開くフォルダを増やすことができ、柔軟に運用可能です。

X-Finder

こちらもタブファイラーです。
タブファイラを複数使っているのは、運用毎に分けているためです。
（そのほうが混乱しないため）。

あららぼ

業務効率化ユーティリティ – Windows 編 1/3